1. Вещество пентанол-2 относится к:
1) первичным спиртам, 2) вторичным спиртам; 3) третичным спиртам; 4) двухатомным спиртам.
2. Предельным одноатомным спиртом не является:
1) метанол 2) 3-этилпентанол-1 3)2-фенилбутанол-1 4) этанол
3. Сколько изомерных соединений соответствует формуле С 3 H 8 O, сколько из них относится к алканолам? 1) 4 и 3 2) 3 и 3 3) 3 и 2 4) 2 и 2 5) 3 и 1
4. Сколько изомеров, принадлежащих к классу простых эфиров, имеет бутанол-1?
1)Один 2) Два 3)Три 4) Пять
5. Изомером положения функциональной группы для пентанола-2 является:
1) пентанол-1 2) 2-метилбутанол-2 3) бутанол-2 4) 3-метилпентанол-1
6. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?
1) СН 3 СН 2 -OH 2) C 2 H 5 -CH(CH 3)-CH 2 - OH 3) (CH 3) 3 C-CH 2 -OH
4) (CH 3) 3 C-OH д) CH 3 -CH(OH)-C 2 H 5 е) CH 3 -OH
1) первичных - 3, вторичных - 1, третичных - 1 2) первичных - 2, вторичных - 2, третичных - 2
3) первичных - 4, вторичных - 1, третичных - 1 4) первичных - 3, вторичных - 2, третичных - 1
7. Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?
1) ионная 2) ковалентная 3) донорно-акцепторная 4) водородная
8. Температуры кипения спиртов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов:
1) примерно сопоставимы; 2) ниже; 3) выше; 4) не имеют четкой взаимозависимости.
9. Молекулы спиртов полярны из-за полярности связи водорода с:
1) кислородом; 2) азотом; 3) фосфором; 4) углеродом.
10. Выберите верное утверждение: 1) спирты – сильные электролиты; 2) спирты хорошо проводят электрический ток;
3) спирты – неэлектролиты; 4) спирты – очень слабые электролиты.
11. Молекулы спиртов ассоциированы из-за:
1) образования внутримолекулярных связей; 2) образования кислородных связей;
3) образования водородных связей; 4) молекулы спиртов не ассоциированы.
Свойства
12. Метанол не взаимодействует с 1) К 2)Аg 3) СuО 4) О 2
13. Этанол не взаимодействует с 1) NаОН 2) Nа 3) НСl 4) О 2
14. С каким из перечисленных веществ не взаимодействует этанол:
1) Na 2) NaOH 3) HBr 4) O 2
15. С какими из перечисленных ниже веществ будет реагировать глицерин?
1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5)Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3
16. Пропанол не взаимодействует с 1) Hg 2)О 2 3)НСl 4) K
17.Глицерин не реагирует с
18. Этанол не реагирует с 1) Na 2) CuO 3)HCOOH 4)CuSO4
19. Этиленгликоль не реагирует с 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2
20. Для предельных одноатомных спиртов характерно взаимодействие с
1) КОН (р-р) 2) К 3) Сu(ОН) 2 4) Сu
21. При окислении первичного бутилового спирта получают:
1) пропаналь;2) масляный альдегид;3) этаналь;4) метаналь.
22. При окислении (дегидрировании) вторичного спирта получают:
1) третичный спирт 2) альдегид 3) кетон 4) карбоновую кислоту.
23. Какое из гидроксил-содержащих веществ при дегидрировании превращается в кетон:
1) метанол 2) этанол 3)пропанол-2 4) о-крезол.
24. При окислении бутанола-1 образуется :1) кетон 2) альдегид 3) кислота 4)алкен
25. При окислении метанола образуется
1) метан 2) уксусная кислота 3) метаналь 4) хлорметан
26. При окислении пропанола-2 образуется 1)альдегид 2)кетон 3)алкан 4)алкен
27. При нагревании метанола с кислородом на медном катализаторе образуется
1) формальдегид 2) ацетальдегид 3) метан 4) диметиловый эфир
28. При нагревании этанола с кислородом на медном катализаторе образуется
1) этен 2) ацетальдегид 3) диэтиловый эфир 4) этандиол
29. Одним из продуктов реакции, протекающей при нагревании метанола с конц. серной кислотой, является 1) CH 2 =CH 2 2)CH 3 -O-CH 3 3) CH 3 Cl 4) CH 4
30. При внутримолекулярной дегидратации бутанола-1 образуется:
1) бутен-1 2) бутен-2 3) дибутиловый эфир 4) бутаналь.
31. Внутримолекулярная дегидратация спиртов приводит к образованию
1) альдегидов 2) алканов 3)алкенов 4) алкинов
32. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до 140 о С в присутствии
концентрированной серной кислоты?
1) уксусный альдегид 2) диметиловый эфир 3) диэтиловый эфир 4) этилен
33. Кислотные свойства этанола проявляются в реакции с
1) натрием 2) оксидом меди (II)
3) хлороводородом 4) подкисленным раствором перманганата калия
34. Какая реакция свидетельствует о слабых кислотных свойствах спиртов:
1) с Na 2) c NaOH 3) c NaHCO 3 4) c CaO
35.Алкоголяты получаются из спиртов при их взаимодействии с:
1) KМnO 4 ; 2) О 2 3) CuO 4) Na
36. При взаимодействии пропанола-1 с натрием образуется:
1) пропен; 2) пропилат натрия 3) этилат натрия 4)пропандиол-1,2
37. При воздействии на спирты щелочных металлов образуются:
1) легко гидролизуемые карбонаты; 2) трудно гидролизуемые карбонаты;
3) трудно гидролизуемые алкоголяты; 4) легко гидролизуемые алкоголяты.
38. Какое вещество образуется в реакции пентанола-1 с калием?
1) С 5 Н 12 ОК; 2) С 5 Н 11 ОК; 3) С 6 Н 11 ОК; 4) С 6 Н 12 ОК.
39. Вещество, реагирующее с Na , но не реагирующее с NaOH , при дегидратации дающее алкен - это:
40. Какой из перечисленных спиртов наиболее активно реагирует с натрием?
1) СН 3 СН 2 OH 2)CF 3 CH 2 OH 3)CH 3 CH(OH)CH 3 4) (CH 3) 3 C-OH
41. Какова молекулярная формула продукта взаимодействия пентанола-1 с бромоводородом?
1) С 6 Н 11 Br; 2) С 5 Н 12 Br; 3) С 5 Н 11 Br; 4) С 6 Н 12 Br.
42. В ходе реакции этанола с соляной кислотой в присутствии Н 2 SО 4 образуется
1) этилен 2) хлорэтан 3) 1,2-дихлорэтан 4) хлорвинил
43. Со свежеосажденным гидроксидом меди ( II ) не будет взаимодействовать : 1) глицерин;
2) бутанон 3) пропаналь 4) пропандиол-1,2
44. Свежеприготовленный осадок Сu(ОН) 2 растворится, если к нему добавить
1)пропандиол-1,2 2)пропанол-1 3) пропен4)пропанол-2
45. Глицерин в водном растворе можно обнаружить с помощью
1) хлорной извести 2) хлорида железа (III) 3) гидроксида меди (II) 4) гидроксида натрия
46. Какой из спиртов реагирует с гидроксидом меди (II)?
1)СН 3 ОН 2) СН 3 СН 2 ОН 3) С 6 Н 5 ОН 4)НО-СН 2 СН 2 -ОН
47. Характерной реакцией для многоатомных спиртов является взаимодействие с
1) H 2 2) Сu 3) Ag 2 O (NH 3 р-р) 4) Cu(OH) 2
48. Вещество, реагирующее с Na и Cu ( OH ) 2 – это:
1) фенол; 2) одноатомный спирт; 3) многоатомный спирт 4) алкен
49. Из этанола бутан можно получить последовательным действием
1) бромоводорода, натрия 2) брома (облучение), натрия
3) концентрированной серной кислоты (t> 140°), водорода (катализатор, t°)
4) бромоводорода, спиртового раствора гидроксида натрия
50. Пропиловый спирт превратить в изопропиловый можно последовательным действием реагентов
1) хлороводород, спиртовой раствор гидроксида натрия
2) концентрированная серная кислота (t > 140 о С), вода в присутствии серной кислоты
3) спиртовой раствор гидроксида калия, вода
4) бромоводород, концентрированная серная кислота (нагревание)
51. Этандиол-1,2 может реагировать с
1) гидроксидом меди (II)
2) оксидом железа (II)
3) хлороводородом
4)водородом
5) калием
6) фосфором
52. Пропанол-1 взаимодействует с веществами:
1) нитрат серебра
2) оксид меди (II)
3) бромоводород
4) глицин
5) оксид серебра (NH 3 р-р)
6) гидроксид меди (II)
Получение
53. Какой реагент используют для получения спиртов из галогеналканов?
1) водный р-р КОН 2)раствор Н 2 SО 4 3) спиртовой р-р КОН 4) вода
54. Бутанол-2 и хлорид калия образуются при взаимодействии
1) 1-хлорбутана и водного раствора КОН 2) 2-хлорбутана и водного раствора КОН
3) 1-хлорбутана и спиртового раствора КОН 4) 2-хлорбутана и спиртового раствора КОН
55. При щелочном гидролизе 2-хлорбутана преимущественно образуется
1) бутанол-2 2) бутанол-1 3) бутаналь4) бутен-2
56. Какой реагент используют для получения спиртов из алкенов?
1) воду 2) пероксид водорода 3) слабый р-р Н 2 SО 4 4) р-р брома
57. Каталитическая гидратация этилена используется для получения:
1) метанола; 2) этанола; 3) пропанола; 4) бутанола.
58. При взаимодействии бутена-1 с водой образуется преимущественно
1) бутен-1-ол-2 2) бутанол-2 3) бутанол-1 4) бутен-1-ол-1
59. При гидратации 3-метилпентена-1 образуется:
1)3-метилпентанол-1 2)3-метилпентанол-3 3)3-метилпентанол-2 4) пентанол-2
60. Этанол можно получить из этилена в результате реакции:
1)гидратации 2)гидрирования; 3)галогенирования; 4)гидрогалогенирования.
61. Какие спирты получаются из альдегидов?
1) первичные 2) вторичные 3) третичные 4) любые
62. Из какого вещества нельзя получить пентанол-3:
1) пентен-1 2) пентен-2 3) 3-бромпентан 4) 3-хлорпентан
63. Из какого вещества нельзя получить пропанол-2:
1) пропен 2) пропаналь 3) 2- бромпропан 4) пропанон-2
64. Из какого вещества нельзя получить первичный спирт?
1) кетон 2) альдегид 3) алкен 4) галогеналкан
65. Из какого галогеналкана нельзя получить вторичный спирт?
1)2-хлорпропан 2)2-хлор-3-метилпентан 3)2-хлор-2-метилпропан 4)2-бромбутан
66. Бутанол-1 нельзя получить из:
1) бутена-1 2) бутена-2 3) 1-хлорбутана 4) 1-бромбутана
67. Пропанол-1 нельзя получить:
1) восстановлением карбонильного соединения; 2) гидратацией алкена;
3) гидратацией алкина; 4) гидролизом галогеналкана.
68. Гексанол-2 можно получить гидратацией:
1) гексена-1 2) гексена-2 3) гексена-3 4) гексина-1
69. Этандиол может быть получен в реакции
1) 1,2-дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи 2) гидратации ацетальдегида
3) этилена с раствором перманганата калия 4) гидратации этанола
70. Пропанол-1 образуется в результате реакции, схема которой
1) СН 3 СН 2 СОН + H 2 → 2) СН 3 СН 2 СОН + Cu(OH) 2 →
3) СН 3 СН 2 Сl + H 2 O → 4) СН 3 СН 2 СОН + Ag 2 O →
71. В результате спиртового брожения глюкозы происходит образование
1) C 2 H 5 OH иСО 2) CH 3 OH и CO 2 3) C 2 H 5 OH и CO 2 4) CH 3 -CH(OH)-СОOH
72. К промышленному способу получения этанола не относится:
1)спиртовое брожение глюкозы; 2)гидрирование этаналя
3)гидратация этилена 4)гидролиз хлорэтана
73. Сырьем для получения метанола в промышленности служат
1) CO и H 2 2) HCHO и H 2 3) CH 3 Cl и NaOH 4) HCOOH и NaOH
74. В промышленности из оксида углерода и водорода под давлением, при повышенной температуре, в присутствии катализатора получают:
1) метанол; 2) этанол; 3) пропанол; 4) бутанол.
Фенолы
75. Сколько существует фенолов состава С 7 Н 8 О? 1)Один 2) Четыре 3) Три 4) два
76. Атом кислорода в молекуле фенола образует
1) одну σ-связь 2) две σ-связи 3) одну σ- и одну π-связи 4) две π-связи
77. Фенолы - более сильные кислоты, чем алифатические спирты потому, что...
1) между молекулами спирта образуется прочная водородная связь
2) в молекуле фенола больше массовая доля ионов водорода
3) в фенолах электронная система смещена в сторону атома кислорода, что приводит к большей подвижности атомов водорода бензольного кольца
4) в фенолах электронная плотность связи О-Н уменьшается из-за взаимодействия неподеленной электронной пары атома кислорода с бензольным кольцом
78. Выберите верное утверждение:
1) фенолы диссоциируют в большей степени, чем спирты;
2) фенолы проявляют основные свойства;
3) фенолы и их производные не обладают токсическим действием;
4) атом водорода в гидроксильной группе фенола не может быть замещен на катион металла под действием оснований.
Свойства
79. Фенол в водном растворе является
1) сильной кислотой 2) слабой кислотой 3) слабым основанием 4) сильным основанием
1. Вещество, реагирующее с Na и NaOH, дающее фиолетовое окрашивание с FeCl 3 – это:
1) фенол; 2) спирт 3) простой эфир; 4) алкан
80. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу в молекуле фенола доказывает реакция фенола с
1) гидроксидом натрия 2) формальдегидом 3) бромной водой 4) азотной кислотой
81. Химическое взаимодействие возможно между веществами, формулы которых:
1) С 6 Н 5 OH и NaCl 2) С 6 Н 5 OH и HCl 3) С 6 Н 5 OH и NaOH 4) С 6 Н 5 ONa и NaOH.
82. Фенол не взаимодействует с
1) метаналем 2) метаном 3) азотной кислотой 4) бромной водой
83. Фенол взаимодействует c
1) соляной кислотой 2) этиленом 3) гидроксидом натрия 4) метаном
84. Фенол не взаимодействует с веществом, формула которого
KОН 3) Вr 2 4) Сu(OH) 2
86. Кислотные свойства наиболее выражены у 1)фенола 2)метанола 3)этанола 4)глицерина
87. При взаимодействии фенола с натрием образуются
1) фенолят натрия и вода 2) фенолят натрия и водород
3) бензол и гидроксид натрия 4) бензоат натрия и водород
88. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии.
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) С 6 Н 5 ОН + К 1) 2,4,6-трибромфенол + НВr
Б) С 6 Н 5 ОН + КОН 2) 3,5-дибромфенол + НВr
В) С 6 Н 5 ОН + НNО3 3) фенолят калия + Н 2
Г) С 6 Н 5 ОН + Вr 2 (р-р) 4) 2,4,6-тринитрофенол + H 2 O
5) 3,5-динитрофенол + НNO 3
6) фенолят калия + Н 2 О
89. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции .
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ
А) С 6 Н 5 ОН + Н 2 1) С 6 Н 6 + Н 2 О
Б) С 6 Н 5 ОН + К 2) С 6 Н 5 ОК + Н 2 О
В) С 6 Н 5 ОН + КОН 3) С 6 Н 5 ОН + КНСО 3
Г) С 6 Н 5 ОК + Н 2 О + СО 2 4) С 6 Н 11 ОН
5) С 6 Н 5 ОК + Н 2
6) С 6 Н 5 СООН + КОН
90. Фенол взаимодействует с растворами
1) Сu(ОН) 2
2) Н 2 SO 4
3) [Аg(NH 3 ) 2 ]OH
4) FеСl 3
5) Вr 2
91. Фенол реагирует с
1) кислородом
2)бензолом
3) гидроксидом натрия
4) хлороводородом
5) натрием
6) оксидом кремния (IV)
Получение
92. При замещении водорода в ароматическом кольце на гидроксильную группу образуется:
1) сложный эфир; 2) простой эфир; 3) предельный спирт; 4) фенол.
93. Фенол может быть получен в реакции
1) дегидратации бензойной кислоты 2) гидрирования бензальдегида
3) гидратации стирола 4) хлорбензола с гидроксидом калия
При замещении одного или нескольких атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов, называемых функциональными группами, получают производные углеводородов: галогенопроизводные, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и т. д. Введение той или иной функциональной группы в состав соединения, как правило, коренным образом изменяет его свойства. Например, введение карбокси-группы - приводит к появлению кислотных свойств у органических соединений. Сокращенную формулу производных углеводородов можно записать в виде где - остаток углеводородов (радикал), Ф - функциональная
группа. Например, карбоновую кислоту в общем виде можно представить формулой
Галогенопроизводные углеводородов.
Формулу галогенопроизводного углеводорода можно представить в виде где - галоген; - число атомов галогена. Вследствие полярности связи галоген - углерод галоген относительно легко замещается на другие атомы или функциональные группы, поэтому галогенопроизводные углеводородов широко используются в органическом синтезе. Прочность связи углерод - галоген растет от иода к фтору поэтому фтороуглеводороды имеют высокую химическую устойчивость. Галогенопроизводные углеводородов широко применяются в технике. Так, многие из них (дихлорметан тетрахлорметан дихлорэтан и др.) используются как растворители.
Вследствие высокой теплоты испарения, негорючести, нетоксичности и химической инертности фтороуглероды и смешанные галогенопроизводные нашли применение в качестве рабочих тел в холодильных устройствах - хладонов (фреонов), например: (хладон 12), (хладон (хладон 22), (хладон 114). Хладоны также используются при тушении пожаров. В связи с массовым применением хладонов (фреонов) возникла проблема предотвращения их вредного влияния на окружающую среду, поскольку при испарении хладонов происходит их разложение и взаимодействие галогенов, особенно фтора, с озонным слоем.
Галогенопроизводные предельных углеводородов, например служат исходными мономерами для получения ценных полимеров (поливинилхлорида, фторопласта).
Спирты и фенолы.
Спирты - это производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксидные группы. В зависимости от углеводородов, спирты подразделяются на предельные и непредельные, по числу гидроксидных групп в соединении различают одноатомные (например, и многоатомные (например, глицерин спирты. В зависимости от числа углеродных атомов, соединенных с атомом углерода, у которого расположена гидроксидная группа, различают первичные
вторичные и третичные спирты.
Название спиртов получают добавлением суффикса к названию углеводорода (или -диол, триол и т. д. в случае многоатомных спиртов), а также указанием номера атома углерода, у которого расположена гидроксидная группа, например:
Из-за полярности связи кислород - водород молекулы спиртов полярны. Низшие спирты хорошо растворимы в воде, однако по мере увеличения числа атомов углерода в углеводородном радикале влияние гидроксидной группы на свойства уменьшается и растворимость спиртов в воде понижается. Молекулы спиртов ассоциированы из-за образования водородных связей между ними, поэтому температуры их кипения выше температур кипения соответствующих углеводородов.
Спирты являются амфотериыми соединениями, при воздействии щелочных металлов образуются легко гидролизуемые алкоголяты:
При взаимодействии с галогеноводородными кислотами происходит образование галогенопроизводных углеводородов и воды:
Однако спирты - очень слабые электролиты.
Простейшим из предельных спиртов является метанол который получают из оксида углерода и водорода под давлением, при повышенной температуре в присутствии катализатора:
Учитывая относительную простоту синтеза метанола, возможность получения исходных реагентов из угля, некоторые ученые предполагают, что метанол в будущем найдет более широкое применение в технику, в том числе в транспортной энергетике. Смесь метанола и бензина может быть эффективно использована в двигателях внутреннего сгорания. Недостатком метаиола является его высокая токсичность.
Этанол получают брожением углеводов (сахара или крахмала):
Исходным сырьем в этом случае служат либо пищевые продукты, либо целлюлоза, которую гидролизом превращают в глюкозу. В последние годы все более широкое применение получает метод каталитической гидратации этилена:
Использование метода гидролиза целлюлозы и гидратации этилена позволяет экономить пищевое сырье. Хотя этанол один из наименее токсичных спиртов, однако из-за него гибнет значительно
больше людей, чем из-за любого другого химического вещества.
При замещении водорода ароматического кольца на гидроксидную группу образуется фенол. Под влиянием бензольного кольца полярность связи кислород - водород возрастает, поэтому фенолы диссоциируют в большей степени, чем спирты, проявляют кислотные свойства. Атом водорода в гидроксидной группе фенола может быть замещен на катион металла под воздействием основания:
Фенол широко используется в промышленности, в частности служит сырьем для получения фенолформальдегидных полимеров.
Альдегиды и кетоны.
При окислении и каталитическом дегидрировании спиртов можно получить альдегиды и кетоны - соединения, содержащие карбонильную группу
Как видно, при окислении или дегидрировании первичного спирта получается альдегид, вторичного спирта - кетон. Атом углерода карбонильной группы альдегидов связан с одним атомом водорода и с одним атомом углерода (радикалом). Атом углерода карбонильной группы кетонов связан с двумя атомами углерода (с двумя радикалами).
Названия альдегидов и кетонов производят от названий углеводородов, прибавляя суффиксы -аль в случае альдегида и -он в случае кетона, например:
Связь кислород - углерод карбонильной группы альдегидов сильно поляризована, поэтому альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью, они являются хорошими восстановителями, легко вступают в реакции замещения, присоединения, конденсации и полимеризации. Простейший альдегид - метаналь (формальдегид или муравьиный альдегид) склонен к
самопроизвольной полимеризации. Его применяют для получения фенолформальдегидных и мочевиноформальдегидных смол и полиформальдегида.
Кетоны обладают меньшей реакционной способностью, чем альдегиды, так как карбонильная группа менее полярна. Поэтому они труднее окисляются, восстанавливаются и полимеризуются. Многие кетоны, в частности ацетон, являются хорошими растворителями.
Карбоновые кислоты.
У карбоновых кислот функциональной является карбоксильная группа -СООН. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле кислоты их подразделяют на одно-, двух- и многоосновные, а в зависимости от радикала, связанного с карбоксильной группой, - на алифатические (предельные и непредельные), ароматические, алициклические и гетероциклические. По систематической номенклатуре названия кислот производят от названия углеводорода, добавляя окончание -овая и слово кислота, например - бутановая кислота.
Однако часто применяют тривиальные названия, сложившиеся исторически, например:
Кислоты обычно получают окислением альдегидов. Например, при гидратации ацетилена с последующим окислением образующегося ацетальдегида получают уксусную кислоту:
Недавно был предложен способ получения уксусной кислоты, основанный на реакции метанола с монооксидом углерода в присутствии родиевого катализатора
Кислотные свойства карбоксильной группы обусловлены отщеплением протона при электролитической диссоциации кислот. Отщепление протона связано со значительной поляризованностью связи О-Н, вызванной смещением электронной плотности от атома углерода к атому кислорода карбоксильной группы
Все карбоновые кислоты - слабые электролиты и в химическом отношении ведут себя подобно неорганическим слабым кислотам. Они взаимодействуют с оксидами и гидроксидами металлов, образуя соли.
К одной из особенностей карбоновых кислот можно отнести их взаимодействие с галогеном, приводящее к образованию галогенозамещенных карбоновых кислот. Из-за присутствия галогенов в молекуле кислоты происходит поляризация связи О-Н, поэтому галогенозамещенные кислоты являются более сильными, чем исходные карбоновые кислоты. Со спиртами кислоты образуют сложные эфиры
Или Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства.
При взаимодействии с кислотами они образуют соли
Амины являются исходным сырьем для получения красителей, высокомолекулярных и других соединений.
Спирты и фенолы. Одноатомные спирты.
Тест.
1. Молекулы спиртов полярны из-за полярности связи водорода с:
1) кислородом; 2) азотом; 3) фосфором; 4) углеродом.
2. Выберите верное утверждение:
1) спирты – сильные электролиты; 2) спирты хорошо проводят электрический ток;
3) спирты – неэлектролиты; 4) спирты – очень слабые электролиты.
3. Молекулы спиртов ассоциированы из-за:
1) образования внутримолекулярных связей; 2) образования кислородных связей;
3) образования водородных связей; 4) молекулы спиртов не ассоциированы.
4. Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?
1) ионная 2) ковалентная 3) донорно-акцепторная 4) водородная
5. Температуры кипения спиртов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов:
1) примерно сопоставимы; 2) ниже; 3) выше; 4) не имеют четкой взаимозависимости.
6. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?
а) СН3СН2-OH б) C2H5-CH(CH3)-CH2- OH в) (CH3)3C-CH2-OH г) (CH3)3C-OH д) CH3-CH(OH)-C2H5 е) CH3-OH
1) первичных - 3, вторичных - 1, третичных - 1 2) первичных -2, вторичных - 2, третичных - 2
3) первичных - 4, вторичных - 1, третичных - 1 4) первичных -3, вторичных - 2, третичных - 1
7. Сколько изомерных соединений соответствует формуле С3H8O, сколько из них относится к алканолам?
1) 4 и 3 2) 3 и 3 3) 3 и 2 4) 2 и 2 5) 3 и 1
8. Сколько изомеров, принадлежащих к классу простых эфиров, имеет бутанол-1?
1)Один 2) Два 3)Три 4) Пять
9. Какой реагент используют для получения спиртов из галогеналканов?
1) водный р-р КОН 2)раствор Н2SО4 3) спиртовой р-р КОН 4) вода
10. Какой реагент используют для получения спиртов из алкенов?
1) воду 2) пероксид водорода 3) слабый р-р Н2SО4 4) р-р брома
11. Этанол можно получить из этилена в результате реакции:
1)гидратации 2)гидрирования; 3)галогенирования; 4)гидрогалогенирования
12. Какие спирты получаются из альдегидов? 1)первичные 2)вторичные 3)третичные 4) любые
13. При гидратации 3-метилпентена-1 образуется:
1)3-метилпентанол-1 2)3-метилпентанол-3 3)3-метилпентанол-2 4) пентанол-2
Многоатомные спирты.
Тест.
1. Этиленгликоль не реагирует с 1)HNO3 2)NaOH 3)CH3COOH 4)Cu(OH)2
2. С какими из перечисленных ниже веществ будет реагировать глицерин?
1) HBr 2) HNO3 3) H2 4) H2O 5)Cu(OH) 2 6) Ag2O/NH3
3. Этандиол может быть получен в реакции
1) 1,2-дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи 2) гидратации ацетальдегида
3) этилена с раствором перманганата калия 4) гидратации этанола
4. Характерной реакцией для многоатомных спиртов является взаимодействие с
1) H2 2) Сu 3) Ag2O (NH3 р-р) 4) Cu(OH)2
5. Ярко-синий раствор образуется при взаимодействии гидроксида меди (II) с
1)этанолом 2) глицерином 3) этаналем 4) толуолом
6. Гидроксид меди (II) может быть использован для обнаружения
1) ионов Аl3+ 2)этанола 3) ионов NO3- 4) этиленгликоля
7. Свежеприготовленный осадок Сu(ОН)2 растворится, если к нему добавить
1)пропандиол-1,2 2)пропанол-1 3) пропен 4)пропанол-2
8. Глицерин в водном растворе можно обнаружить с помощью
1) хлорной извести 2) хлорида железа (III) 3) гидроксида меди (II) 4) гидроксида натрия
9. Вещество, реагирующее с Na и Cu(OH)2 – это:
1) фенол; 2) одноатомный спирт; 3) многоатомный спирт 4) алкен
10. Этандиол-1,2 может реагировать с 1) гидроксидом меди (II) 2) оксидом железа (II) 3) хлороводородом
4)водородом 5) калием 6) фосфором
11.Водные растворы этанола и глицерина можно различить с помощью:
1)бромной воды 2)аммиачного раствора оксида серебра
4) металлического натрия 3)свежеприготовленного осадка гидроксида меди (II);
Фенолы
Тест:
1. Атом кислорода в молекуле фенола образует
1) одну σ-связь 2) две σ-связи 3) одну σ- и одну π-связи 4) две π-связи
2. Фенолы - более сильные кислоты, чем алифатические спирты потому, что...
1) между молекулами спирта образуется прочная водородная связь
2) в молекуле фенола больше массовая доля ионов водорода
3) в фенолах электронная система смещена в сторону атома кислорода, что приводит к большей подвижности атомов водорода бензольного кольца
4) в фенолах электронная плотность связи О-Н уменьшается из-за взаимодействия неподеленной электронной пары атома кислорода с бензольным кольцом
3. Выберите верное утверждение:
1) фенолы диссоциируют в большей степени, чем спирты;
2) фенолы проявляют основные свойства;
3) фенолы и их производные не обладают токсическим действием;
4) атом водорода в гидроксильной группе фенола не может быть замещен на катион металла под действием оснований.
4. Фенол в водном растворе является
1) сильной кислотой 2) слабой кислотой 3) слабым основанием 4) сильным основанием
5. Сколько существует фенолов состава С7Н8О? 1)Один 2) Четыре 3) Три 4) два
6. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу в молекуле фенола доказывает реакция фенола с
1) гидроксидом натрия 2) формальдегидом 3) бромной водой 4) азотной кислотой
7. Кислотные свойства наиболее выражены у 1)фенола 2)метанола 3)этанола 4)глицерина
8. Химическое взаимодействие возможно между веществами, формулы которых:
1) С6Н5OH и NaCl 2) С6Н5OH и HCl 3) С6Н5OH и NaOH 4) С6Н5ONa и NaOH.
9. Фенол взаимодействует c 1) соляной кислотой 2) этиленом 3) гидроксидом натрия 4) метаном
10. Фенол не взаимодействует с: 1)HBr 2)Br2 3)HNO3 4)NaOH
11. Фенол не реагирует с 1) НNO3 2) KОН 3) Вr2 4) Сu(OH)2
12. При взаимодействии фенола с натрием образуются
1) фенолят натрия и вода 2) фенолят натрия и водород
3) бензол и гидроксид натрия 4) бензоат натрия и водород
13. Вещество, реагирующее с Na и NaOH, дающее фиолетовое окрашивание с FeCl3 – это:
14. Фенол взаимодействует с растворами
1) Сu(ОН)2 2) Н2SO4 3) [Аg(NH3)2]OH 4) FеСl3 5) Вr2 6) КОН
15. Фенол реагирует с
1) кислородом 2)бензолом 3) гидроксидом натрия
4) хлороводородом 5) натрием 6) оксидом кремния (IV)
16. Отличить фенол от метанола можно с помощью: 1) натрия; 2) NaOH; 3) Cu(OH)2 4) FeCl3
17. Фенол может быть получен в реакции
1) дегидратации бензойной кислоты 2) гидрирования бензальдегида
3) гидратации стирола 4) хлорбензола с гидроксидом калия
12. Смешанные задания.
1.Взаимодействуют между собой
1)этанол и водород 2)уксусная кислота и хлор
3)фенол и оксид меди (II) 4)этиленгликоль и хлорид натрия
2. Вещество, не реагирующее ни с Na, ни с NaOH, получаемое при межмолекулярной дегидратации спиртов - это: 1) фенол 2) спирт 3) простой эфир; 4) алкен
3. Вещество, реагирующее с Na, но не реагирующее с NaOH, при дегидратации дающее алкен - это:
1) фенол; 2) спирт 3) простой эфир; 4) алкан
4.Вещество Х может реагировать с фенолом, но не реагирует с этанолом. Это вещество:
1)Na 2) O2 3)HNO3 4)бромная вода
5. В схеме превращений C6H12O6 → X → C2H5-O-C2H5 веществом «Х» является
1) C2H5OH 2) C2H5COOH 3) CH3COOH 4) C6H11OH
6.В схеме превращений этанол→ Х→ бутан веществом Х является
1)бутанол-1 2)бромэтан 3)этан 4)этилен
7. В схеме превращений пропанол-1→ Х→ пропанол-2 веществом Х является
1) 2-хлорпропан 2) пропановая кислота 3) пропин 4) пропен
Альдегиды.
Тест.
1. Какая из молекул содержит 2π-связи и 8 σ-связей: 1) бутандион-2,3 2) пропандиаль 3) пентандиаль 4) пентанон-3
2. Альдегид и кетон, имеющие одинаковую молекулярную формулу являются изомерами:
1)положения функциональной группы; 2)геометрическими; 3)оптическими; 4)межклассовыми.
3. Ближайшим гомологом для бутаналя является: 1) 2-метилпропаналь; 2) этаналь 3) бутанон 4) 2-метилбутаналь
4. Минимальное количество атомов углерода в молекулах кетона и ароматического альдегида равны соответственно:
1)3 и 6; 2)3 и 7; 3)4 и 6; 4)4 и 7.
5. Сколько альдегидов и кетонов отвечает формуле С3Н6О? 1)Один 2) Два 3)Три 4) Пять
6. Межклассовый изомер для бутаналя –это: 1) 2-метилпропаналь; 2) этаналь; 3) бутанон 4) 2-метилбутаналь
7. Изомером углеродного скелета для бутаналя является: 1) 2-метилпропаналь; 2) этаналь; 3) бутанон 4) 2-метилбутаналь
8. Гомологом для пропионового альдегида не является: 1) бутаналь 2) формальдегид 3) бутанол-1 4) 2-метилпропаналь
9. Молекула вещества 2-метилпропен-2-аль содержит
1) три атома углерода и одну двойную связь 2) четыре атома углерода и одну двойную связь
3) три атома углерода и две двойные связи 4) четыре атома углерода и две двойные связи
10. В результате взаимодействия ацетилена с водой в присутствии солей двухвалентной ртути образуется:
1)CH3COH; 2)C2H5OH; 3)C2H4; 4)CH3COOH.
11. При взаимодействии пропина и воды образуется: 1) альдегид 2) кетон 3) спирт 4) карбоновая кислота
12.Уксусный альдегид можно получить окислением... 1) уксусной кислоты 2) уксусного ангидрида 3)ацетатного волокна 4) этанола
13. Получить альдегид из первичного спирта можно при помощи окисления: 1) KМnO4; 2) О2; 3) CuO 4) Сl2
14. Пропусканием паров пропанола-1 через раскаленную медную сетку можно получить:
1) пропаналь 2) пропанон 3) пропен 4)пропионовую кислоту
15.Ацетальдегид не может быть получен в реакции: 1) дегидрирования этанола 2) гидратации ацетилена
3) дегидратации уксусной кислоты 4) 1,1-дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи
16. Пентаналь нельзя получить из: 1) пентанола-1 2) пентина-1 3)1,1-дихлорпентана 4) 1,1-дибромпентана
17. При окислении альдегидов образуются: 1) карбоновые кислоты 2) кетоны 3) первичные спирты 4) вторичные спирты
18. При восстановлении альдегидов образуются: 1) карбоновые кислоты 2) кетоны 3) первичные спирты 4) вторичные спирты
19. Альдегид нельзя окислить с помощью:1) KMnO4 2) CuO 3) OH 4) Сu(OH)2
20. При взаимодействии ацетальдегида с гидроксидом меди (II) образуется
1)этилацетат 2) уксусная кислота 3) этиловый спирт 4) этилат меди (II)
21. Какое вещество образуется при окислении пропаналя?
1) пропанол 2) пропиловый эфир уксусной кислоты 3) пропионовая кислота 4) метилэтиловый эфир
22. В ходе реакции «серебряного зеркала» этаналь окисляется по
1) связи С-Н 2) связи С-С 3) связи С=О 4) углеводородному радикалу
23. Муравьиный альдегид реагирует с каждым из веществ 1)Н2 и С2Н6 2) Вr2 и FеСl3 3) Сu(ОН)2 и O2 4)СО2 и Н2О
24. Уксусный альдегид вступает во взаимодействии каждым из двух веществ
1) Н2 и Сu(ОН)2 2)Вr2 и Аg 3) Сu(ОН)2 и НСl 4)О2 и СО2
25.Уксусный альдегид реагирует с каждым из двух веществ
1) аммиачным раствором оксида серебра(I) и кислородом 2) гидроксидом натрия и водородом
3) гидроксидом меди (II) и оксидом кальция 4) соляной кислотой и серебром
26. Какое уравнение реакции наиболее точно описывает реакцию «серебряного зеркала»?
1) RСНО + [О] → RСООН 2) RСНО + Аg2О → RСООН + 2Аg
3) 5RСНО + 2КМnО4 + 3Н2SО4 → 5RСООН + К2SО4 + + 2МnSО4 + 3Н2О
4) RСНО + 2[Аg(NН3)2]ОН → RCHOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
27. Качественной реакцией на альдегиды является взаимодействие с: 1) FeCl3 2) Cu(OH) 2 (t) 3) Na 4) NaHCO3
28. Качественной реакцией на формальдегид является его взаимодействие с
1) водородом 2) бромной водой 3) хлороводородом 4) аммиачным раствором оксида серебра
29. Формальдегид взаимодействует с 1) N2 2) НNO3 3) Сu(ОН)2 4) Аg(NН3)2ОН 5) FеСl3 6) СН3СООН
30.Ацетальдегид взаимодействует с веществами: 1) бензол 2) водород 3) азот 4) гидроксид меди (II) 5) метанол 6) пропан
31. Пропионовый альдегид взаимодействует с веществами:
1) хлор 2) вода 3) толуол 4) оксид серебра (NH3 р-р) 5) метан 6) оксид магния
Кетоны
32. Чему равна степень окисления атома углерода карбонильной группы в кетонах?
1)0 2) +2 3) -2 4) Она зависит от состава кетона
33. Диметилкетон – это: 1) этаналь; 2) пропаналь; 3) пропанон-1 4) ацетон.
34. При восстановлении кетонов образуются:
1) карбоновые кислоты 2) первичные спирты 3) вторичные спирты 4) альдегиды
35. С аммиачным раствором оксида серебра не будет взаимодействовать:
1) бутаналь 2) муравьиная кислота; 3) пропин
36. Выберите неверное утверждение:
1) карбонильная группа кетонов менее полярна, чем в альдегидах;
2) низшие кетоны являются плохими растворителями;
3) кетоны труднее, чем альдегиды, окисляются;
4) кетоны труднее, чем альдегиды, восстанавливаются.
37. Ацетон можно отличить от изомерного ему альдегида с помощью
1) реакции присоединения HCN, 2) реакции гидрирования 3) индикатора 4) реакции с Сu(ОН)2.
38. С водородом (в присутствии катализатора) реагируют
1) этилен 2) ацетальдегид 3) этанол 4) этан 5) уксусная кислота 6) ацетон
Карбоновые кислоты.
Тест.
1. Молекула 2-гидроксипропановой (молочной) кислоты содержит
1) три атома углерода и три атома кислорода 2)три атома углерода и два атома кислорода
3)четыре атома углерода и три атома кислорода 4)четыре атома углерода и два атома кислорода
2. Наиболее слабые кислотные свойства проявляет 1) НСООН 2)СН3ОН 3)СН3СООН 4)С6Н5ОН
3. Укажите наиболее сильную из перечисленных карбоновых кислот.
1) СН3СООН 2) Н2N-СН2СООН 3)Сl-СН2СООН 4) СF3СООН
4. Выберите верное утверждение:
1) карбоновые кислоты не взаимодействуют с галогенами;
2) в карбоновых кислотах не происходит поляризации связи О–Н;
3) галогензамещенные карбоновые кислоты уступают по силе негалогенированным аналогам;
4) галогензамещенные карбоновые кислоты сильнее соответствующих карбоновых кислот.
Свойства
5. Карбоновые кислоты, взаимодействуя с оксидами и гидроксидами металлов, образуют:
1) соли; 2) безразличные оксиды; 3) кислотные оксиды; 4) основные оксиды.
6.Уксусная кислота не взаимодействует с 1) CuO 2) Cu(OH)2 3) Na2CO3 4) Na2SO4
7.Уксусная кислота может реагировать с 1)карбонатом калия 2)муравьиной кислотой 3)серебром 4)оксидом серы (IV)
8.С уксусной кислотой взаимодействует каждое из двух веществ:
1) NaОН и СО2 2) NaОН и Na2СO3 3) С2Н4 и С2Н5ОН 4) CO и С2Н5ОН
9.Муравьиная кислота взаимодействует с 1) хлоридом натрия; 2) гидросульфатом натрия;
3) аммиачным раствором оксида серебра; 4) оксидом азота(II)
10. Муравьиная кислота реагирует с..., а уксусная - нет.
1) гидрокарбонат натрия 2) КОН 3) хлорная вода 4) СаСО3
11. С муравьиной кислотой взаимодействуют: 1) Na2CO3 2) HCl 3) [Аg(NН3)2]ОН 4) Вr2 (p-p) 5) СuSО4 6) Сu(ОН)2
12.Пропионовая кислота реагирует с 1) гидроксидом калия 2) бромной водой 3) уксусной кислотой
4) пропанолом-1 5) серебром 6) магнием
13. В отличие от фенола, уксусная кислота вступает в реакцию с: 1) Na 2) NaOH 3) NaHCO3 4) HBr
14.С водородом, бромом и бромоводородом будет реагировать кислота:
1) уксусная 2) пропионовая 3) стеариновая 4) олеиновая
15. В схеме превращений толуол → Х → бензоат натрия соединением «Х» является
1) бензол 2) бензойная кислота 3) фенол 4) бензальдегид
Получение
16. Уксусную кислоту можно получить в реакции: 1) ацетата натрия с конц. серной кислотой
2) гидратации ацетальдегида 3) хлорэтана и спиртового раствора щелочи 4) этилацетата и водного раствора щелочи.
17.Пропановая кислота образуется в результате взаимодействия: 1) пропана с серной кислотой 2) пропена с водой
3) пропаналя с гидроксидом меди (II) 4) пропанола-1 с гидроксидом натрия
18. Пентановая кислота образуется в результате взаимодействия: 1) пентана с серной кислотой 2) пентена-1 с водой
3) пентанола-1 с гидроксидом натрия 4) пентаналя с аммиачным раствором оксида серебра
Промышленные процессы. Нефть и продукты её переработки.
1. Способом переработки нефти и нефтепродуктов, при котором не происходят химические реакции, является
1) перегонка 2) крекинг 3) риформинг 4) пиролиз
2. Аппаратом для разделения жидких продуктов производства является
1) поглотительная башня 2) ректификационная колонна 3) теплообменник 4) осушительная башня
3. В основе первичной переработки нефти лежит
1)крекинг нефти 2) перегонка нефти 3) дегидроциклизация углеводородов 4) риформинг углеводородов
4. Выберите синоним термину "ректификация" 1) риформинг; 2)фракционная перегонка; 3)ароматизация; 4)изомеризация.
5. Процесс разложения углеводородов нефти на более летучие вещества называется
1) крекингом 2) дегидрированием 3) гидрированием 4) дегидратацией
6. Крекинг нефтепродуктов - это способ
1) получения низших углеводородов из высших 2) разделения нефти на фракции
3) получения высших углеводородов из низших 4) ароматизации углеводородов
7. Процесс, приводящий к увеличению доли ароматических углеводородов в составе бензинов, называется
1)крекингом 2)риформингом 3)гидроочисткой 4)ректификацией
8. При риформинге метилциклопентан в результате реакций изомеризации и дегидрирования превращается в
1) этилциклопентан 2) гексан 3) бензол 4) пентен
9. Непредельные углеводороды получаются при 1)ректификации 2)гидрогенизации 3)крекинге 4)полимеризации
10. Бензин прямой перегонки и крекинг-бензин можно различить с помощью
1)раствора щелочи 2)известковой воды 3)бромной воды 4)жавелевой воды
11. В состав мазута - тяжелой фракции перегонки нефти - не входит 1) гудрон 2) керосин 3) парафин 4) масла
Производные углеводородов, получаемые замещением одного или нескольких атомов водорода на группу ОН (окси-группа).
Классификация
1. По строению цепи (предельные, непредельные).
2. По атомности – одноатомные (одна группа ОН), многоатомные (2 и более групп ОН).
3. По положению группы ОН (первичные, вторичные, третичные).
Предельные одноатомные спирты
Общая формула С n H 2 n+1 OH
| Гомологический ряд | Радикально-функциональная номенклатура, карбинальная | |
| СН 3 ОН | Метиловый спирт, карбинол, метанол | |
| С 2 Н 5 ОН | Этиловый спирт, метилкарбинол, этанол | |
| С 3 Н 7 ОН | СН 3 СН 2 -СН 2 ОН | Пропиловый спирт, этилкарбинол, 1-пропанол |
| 1 2 СН 3 -СН-ОН СН 3 | Изопропиловый спирт, диметилкарбинол, 2-пропанол | |
| С 4 Н 9 ОН | СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 ОН | Бутиловый спирт, пропилкарбонат, 1-бутанол |
| 4 3 2 СН 3 -СН 2 -СН-ОН 1СН 3 | Вторичный бутиловый спирт, метилэтилкарбинол, 2-бутанол | |
| СН 3 -СН-СН 2 -ОН СН 3 | Изобутиловый спирт, изопропилкарбинол, 2-метил-1-пропанол | |
| СН 3 СН 3 -С-ОН СН 3 | Третичный бутиловый спирт, триметилкарбинол, диметилэтанол |
По систематической номенклатуре (IUPAC) спирты называют по углеводородам, соответствующим самой длинной цепочке углеродных атомов с добавлением окончания “ол”,
СН 3 -СН-СН 2 -СН 2 -СН-СН 3 5-метил-2-гексанол
Нумерацию начинают с того конца, ближе к которому расположена группа ОН.
Изомерия
1. Структурная – изомерия цепи
изомерия положения окси-группы
2. Пространственная – оптическая, если все три группы у углерода, связанного с группой ОН, разные, например:
СН 3 - * С-С 2 Н 5
3-метил-3-гексанол
Получение
1. Гидролиз галоидных алкилов (см. свойства галогенопроизводных).
2. Металлорганический синтез (реакции Гриньяра):
а) первичные спирты получают действием металлорганических соединений на формальдегид:
СН 3 -MgBr + CH 2 =O CH 3 -CH 2 -O-MgBr CH 3 -CH 2 OH + MgBr (OH)
б) вторичные спирты получают действием металлорганических соединений на другие альдегиды:
CH 3 -CH 2 -MgBr+CH 3 -C CH 3 -CH-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 +MgBr (OH)
в) третичные спирты – действием металлорганических соединений на кетоны:
CH 3 -C-CH 3 + H 3 C-MgBr CH 3 -C-CH 3 CH 3 -C-CH 3 + MgBr (OH)
третбутиловый спирт
3. Восстановление альдегидов, кетонов:
CH 3 -C + H 2 CH 3 -C-OH
CH 3 -C-CH 3 + H 2 CH 3 -CH-CH 3
изопропиловый спирт
4. Гидратация олефинов (см. свойства олефинов)
Электронное и пространственное строение
Рассмотрим на примере метилового спирта
H-C-O-H 1s 2 2s 2 2p 2 x 2p y 2p z
Угол должен быть 90 0 , на деле он 110 0 28 / . Причина в высокой электроотрицательности кислорода, который притягивает к себе электронные облака связей С-Н и О-С орбиталей.
Так как у водорода гидроксильной группы его единственный электрон оттянут кислородом, ядро водорода приобретает способность притягиваться к другим электроотрицательным атомам, имеющим неподеленные электроны (атомам кислорода).
Физические свойства
С 1 -С 10 – жидкости, С 11 и больше – твердые вещества.
Температура кипения спиртов значительно выше, чем у соответствующих углеводородов, галогенопроизводных и простых эфиров. Это явление объясняется тем, что молекулы спиртов ассоциированы за счет образования водородных связей.
:O H…..:O H…..:O H
Образуются ассоциаты из 3-8- молекул.
При переходе в парообразное состояние водородные связи разрушаются, на то тратится дополнительная энергия. Температура кипения из-за этого повышается.
Т кип: у первичных > у вторичных > у третичных
Т пл - наоборот: у третичных > у вторичных > у первичных
Растворимость. Спирты растворяются в воде, образуя при этом водородные связи с водой.
С 1 -С 3 – смешиваются неограниченно;
C 4 -C 5 – ограниченно;
высшие – нерастворимы в воде.
Плотность спиртов <1.
Спектральная характеристика спиртов
Дают характерные полосы поглощения в ИК-области. 3600 см -1 (поглощает неассоциированная ОН-группа) и 3200 см -1 (при образовании водородных связей – ассоциированная ОН-группа).
Химические свойства
Обуславливаются наличием группы ОН. Она определяет важнейшие свойства спиртов. Можно выделить 3 группы химических превращений с участием группы ОН.
I. Реакции замещения водорода в окси-группе.
1) Образование алкоголятов
а) действие щелочных металлов и некоторых других активных металлов (Mg, Ca, Al)
C 2 H 5 OH + Na C 2 H 5 ONa + H
этилат натрия
Алкоголяты нацело разлагаются водой с образованием спиртов и щелочи.
C 2 H 5 Ona + HOH C 2 H 5 OH + NaOH
б) Реакция Чугаева-Церевитинова – действие магнийорганических соединений.
C 2 H 5 OH + CH 3 MgBr C 2 H 5 OmgBr + CH 4
Реакция применяется в анализе спиртов для определения количества “подвижного водорода”. В этих реакциях спирты проявляют очень слабые кислотные свойства.
2) Образование сложных эфиров на остаток кислоты – ацил.
а) Реакция этерефикации – взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами.
H 2 SO 4 конц
O HCl газ O
CH 3 -C + HO 18 C 2 H 5 H 2 O 16 + CH 3 -C
O 16 H O 18 -C 2 H 5
уксусно-этиловый эфир
С помощью метода меченых атомов установлено, что реакция этерификации – это замещение ОН-группы на алкоксигруппу. Эта реакция обратима, т.к. образующаяся вода вызывает гидролиз сложного эфира.
б) Ацилирование спиртов ангидридами кислот.
CH 3 -C H CH 3 -C
O: + :OC 2 H 5 OH
CH 3 -C OC 2 H 5
уксусный ангидрид
Эта реакция обратима, т.к. при взаимодействии спирта с ангидридом вода не выделяется (гидролиз не возможен).
в) ацилирование спиртов хлорангидридами кислот
СH 3 -C + HOC 2 H 5 HCl + CH 3 -C-OC 2 H 5
хлорангидрид
уксусной кислоты
3) Образование простых эфиров
Простые эфиры образуются в результате замещения водорода окси-группы на алкил (алкилирование спиртов).
а) алкилирование галоидными алкилами
C 2 H 5 OH + ClCH 3 HCl + C 2 H 5 OCH 3
б) алкилирование алкилсульфатами или диалкилсульфатами
C 2 H 5 OH + CH 3 O-SO 2 OH C 2 H 5 OCH 3 + H 2 SO 4
C 2 H 5 OH + CH 3 OSO 2 OCH 3 C 2 H 5 OCH 3 + HOSO 2 OCH 3
в) межмолекулярная дегидратация в присутствии твердого катализатора
C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O
г) алкилирование изоолефинами
CH 3 OH + C-CH 3 CH 3 -O-C-CH 3
CH 3 p,60 0 C CH 3
изобутилен
II. Реакции с отрывом группы ОН.
1) Замещение группы ОН на Hal.
а) действие HHal;
б) действие PHаl и PНal 5 ;
в) действие SOCl 2 и SO 2 Cl 2 (см. способы получения галогенопроизводных).
2) дегидратация спиртов (внутримолекулярное отщепление воды)
CH 3 -CH-CH-CH 3 H 2 O + CH 3 -CH=C-CH 3
OH CH 3 180 0 C CH 3
3-метил-2-бутанол 2-метил-2-бутен
Отщепление водорода идет от наименее гидрированного из 2-х соседних звеньев с гидроксилсодержащими (правило Зайцева).
III. Окисление и дегидрирование спиртов
Отношение спиртов к окислению связано с индукционным влиянием связи С-О. Полярная связь С-О увеличивает подвижность атомов водорода при углероде, связанном с группой ОН.
1) Окисление первичных спиртов
а) до альдегидов;
CH 3 -C-H + O H 2 O + CH 3 -C + H 2 O
б) до кислот
CH 3 -C-H + O + O 
H 2 O + CH 3 -C
2) Окисление вторичных спиртов идет до кетонов
CH 3 -C-CH + O 
H 2 O + CH 3 -C=O
3) Третичные спирты при аналогичных условиях не окисляются, т.к. не имеют подвижного атома углерода, связанного с группой ОН. Однако при действии сильных окислителей (концентрированные растворы при высокой температуре), реакция окисления идет с разрушением углеродной цепи. При этом окислению подвергаются соседние звенья (наименее гидрированные), т.к. там больше сказывается индукционное влияние гидроксильной группы.
CH 3 -CH 2 -C-CH 3 + O CH 3 -CH-C-CH 3 CH 3 -C-C-CH 3
МОУ « Лицей №47» г.Саратов
Никитина Надежда Николаевна –учитель химии
ПОДГОТОВКА К ЕГЭ (10,11 класс)
Тест по теме: « Одноатомные спирты —
классификация, номенклатура, изомерия физические и химические свойства »
1 . Вещество пентанол-2 относится к:
1) первичным спиртам, 2) вторичным спиртам; 3) третичным спиртам; 4) двухатомным спиртам.
2. Предельным одноатомным спиртом не является :
1) метанол 2) 3-этилпентанол-13)2-фенилбутанол-1 4) этанол
3. Сколько изомерных соединений соответствует формуле С 3 H 8 O, сколько из них относится к алканолам?
1) 4 и 3 2) 3 и 3 3) 3 и 2 4) 2 и 2
4. Сколько изомеров, принадлежащих к классу простых эфиров, имеет бутанол-1?
1)Один 2) Два 3)Три 4) Пять
5. Изомером положения функциональной группы для пентанола-2 является :
1) пентанол-1 2) 2-метилбутанол-2 3) бутанол-2 4) 3-метилпентанол-1
6. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?
1) СН 3 СН 2 -OH 2) C 2 H 5 -CH(CH 3 )-CH 2 — OH 3) (CH 3 ) 3 C-CH 2 -OH
4) (CH 3 ) 3 C-OH д) CH 3 -CH(OH)-C 2 H 5 е) CH 3 -OH
1) первичных — 3, вторичных — 1, третичных — 1 2) первичных — 2, вторичных — 2, третичных — 2
3) первичных — 4, вторичных — 1, третичных — 1 4) первичных — 3, вторичных — 2, третичных – 1
7. Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?
1) ионная 2) ковалентная 3) донорно-акцепторная 4) водородная
8. Температуры кипения спиртов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов:
1) примерно сопоставимы; 2) ниже; 3) выше; 4) не имеют четкой взаимозависимости.
9. Молекулы спиртов полярны из-за полярности связи водорода с:
1) кислородом; 2) азотом; 3) фосфором; 4) углеродом.
10. Выберите верное утверждение:
1) спирты – сильные электролиты; 2) спирты хорошо проводят электрический ток;
3) спирты – неэлектролиты; 4) спирты – очень слабые электролиты.
11. Молекулы спиртов ассоциированы из-за:
1) образования внутримолекулярных связей; 2) образования кислородных связей;
3) образования водородных связей; 4) молекулы спиртов не ассоциированы.
12. Метанол не взаимодействует с :
1) К 2)Аg 3) СuО 4) О 2
13. Этанол не взаимодействует с :
1) NаОН 2) Nа 3) НСl 4) О 2
14. С каким из перечисленных веществ не взаимодействует этанол:
1) Na 2) NaOH 3) HBr 4) O 2
15. Пропанол не взаимодействует с :
1) Hg 2)О 2 3)НСl 4) K
16. Этанол не реагирует с :
1) Na 2) CuO 3)HCOOH 4)CuSO 4
17.. Для предельных одноатомных спиртов характерно взаимодействие с:
1) КОН (р-р) 2) К 3) Сu(ОН) 2 4) Сu
18. При окислении первичного бутилового спирта получают :
1) пропаналь;2) масляный альдегид;3) этаналь;4) метаналь.
19. При окислении (дегидрировании) вторичного спирта получают:
1) третичный спирт 2) альдегид 3) кетон 4) карбоновую кислоту.
20. Какое из гидроксилсодержащих веществ при дегидрировании превращается в кетон :
1) метанол 2) этанол 3)пропанол-2 4) о-крезол.
21. При окислении бутанола-1 образуется:
1) кетон 2) альдегид 3) кислота 4)алкен
22. При окислении метанола образуется:
1) метан 2) уксусная кислота 3) метаналь 4) хлорметан
23. При окислении пропанола-2 образуется:
1)альдегид 2)кетон 3)алкан 4)алкен
24. При нагревании метанола с кислородом на медном катализаторе образуется:
1) формальдегид 2) ацетальдегид 3) метан 4) диметиловый эфир
25. При нагревании этанола с кислородом на медном катализаторе образуется:
1) этен 2) ацетальдегид 3) диэтиловый эфир 4) этандиол
26. Одним из продуктов реакции, протекающей при нагревании метанола с концентрированной. серной кислотой , является:
1) CH 2 =CH 2 2)CH 3 -O-CH 3 3) CH 3 Cl 4) CH 4
27. При внутримолекулярной дегидратации бутанола-1 образуется:
1) бутен-1 2) бутен-2 3) дибутиловый эфир 4) бутаналь.
28. Внутримолекулярная дегидратация спиртов приводит к образованию:
1) альдегидов 2) алканов 3)алкенов 4) алкинов
29. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до 140
о
С в присутствии концентрированной серной кислоты?
1) уксусный альдегид 2) диметиловый эфир 3) диэтиловый эфир 4) этилен
30. Кислотные свойства этанола проявляются в реакции с
1) натрием 2) оксидом меди (II)
3) хлороводородом 4) подкисленным раствором перманганата калия
31. Какая реакция свидетельствует о слабых кислотных свойствах спиртов:
1) с Na 2) c NaOH 3) c NaHCO 3 4) c CaO
32.Алкоголяты получаются из спиртов при их взаимодействии с:
1) K МnO 4 ; 2) О 2 3) CuO 4) Na
33.При взаимодействии пропанола-1 с натрием образуется:
1) пропен; 2) пропилат натрия 3) этилат натрия 4)пропандиол-1,2
34. При воздействии на спирты щелочных металлов образуются:
1) легко гидролизуемые карбонаты; 2) трудно гидролизуемые карбонаты;
3) трудно гидролизуемые алкоголяты; 4) легко гидролизуемые алкоголяты.
35.Какое вещество образуется в реакции пентанола-1 с калием?
1) С 5 Н 12 ОК; 2) С 5 Н 11 ОК; 3) С 6 Н 11 ОК; 4) С 6 Н 12 ОК.
36. Вещество, реагирующее с Na , но не реагирующее с NaOH , при дегидратации дающее алкен — это:
1) фенол; 2) спирт 3) простой эфир; 4) алкан
37. Какой из перечисленных спиртов наиболее активно реагирует с натрием?
1) СН 3 СН 2 OH 2)CF 3 CH 2 OH 3)CH 3 CH(OH)CH 3 4) (CH 3 ) 3 C-OH
38. Какова молекулярная формула продукта взаимодействия пентанола-1 с бромоводородом?
1) С 6 Н 11 Br; 2) С 5 Н 12 Br; 3) С 5 Н 11 Br; 4) С 6 Н 12 Br.
39. В ходе реакции этанола с соляной кислотой в присутствии Н 2 SО 4 образуется
1) этилен 2) хлорэтан 3) 1,2-дихлорэтан 4) хлорвинил
40. Из этанола бутан можно получить последовательным действием
1) бромоводорода, натрия 2) брома (облучение), натрия
3) концентрированной серной кислоты (t> 140°), водорода (катализатор, t°)
4) бромоводорода, спиртового раствора гидроксида натрия
Ответы:
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | |
1 | ||||||||||||||||||||
2 | ||||||||||||||||||||
3 | ||||||||||||||||||||
4 |
21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 |
